西地那非

安全信息

海关编码：2933990090

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S22; S24/25; S36; S26

危险品标志：Xi [1] 

分子结构数据

1、 摩尔折射率：126.02

2、 摩尔体积（cm/mol）：339.4

3、 等张比容（90.2K）：922.1

4、 表面张力（dyne/cm）：54.4

5、 极化率（10-24cm3）：49.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积118

7.重原子数量:33

8.表面电荷:0

9.复杂度:838

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

合成方法

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和*混合，反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中，水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中，硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后，再用浓氨水氨化，得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中，回流还原，得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷，再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液，酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下，环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将环合产物分批加到中，得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇，加入4-甲基，搅拌得西地那非。

用途

为磷酸二酯酶(PDE)V选择性抑制剂，能增强在性刺激下NO释放引起的反应。