药用级苯甲酸作用2020药典四部
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸又称安息香酸,是羧基直接与苯环碳原子相连接的简单的芳香酸,其酸性较弱,电离常数为4.20,比中、长链脂肪酸酸性强,具有甲醛或苯的刺激性气味。外形呈针状或鳞片状结晶,主要存在于不同的松香酯、水果和浆果中,特别是越橘属种。同时,也存在于牛奶、牛奶产品以及动物组织和分泌腺中。苯甲酸微溶于水,易溶于乙、乙醇等有机溶剂,沸点249℃,熔点122.13℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。
苯甲酸不易被氧化,其苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。由此产生的衍生物也被广泛用于食品及化工行业的防腐、保质。 苯甲酸在常温常压下性质稳定,不易发生反应。其化学性质主要取决于官能团的活性,即苯环和羧基。羧基上的反应包括与碱反应生成盐,与醇反应生成相应的酯,羟基被氯取代生成苯甲酰氯,被氧基取代生成苯甲酰胺等。苯甲酸中的苯环上的氢原子可以被各种原子或基团取代,但由于苯环上的羧基是能使苯环纯化的间位定位吸电子基,因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应要难于苯。苯环上也可以进行加氢反应,苯甲酸在作催化剂的情况下氢化生成六氢苯甲酸,它是生产己内酰胺的中间体。在高温下苯甲酸也能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。
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