资料简介
◆ 走进Pyrenebutyricamide-PEG5-NH₂, TFA salt
芘丁酸酰胺-聚乙二醇5-氨基(Pyrenebutyricamide-PEG5-NH₂, TFA salt)属于一类多功能荧光标记PEG衍生物,将芘(Pyrene)的环境响应型荧光特性、PEG5链的亲水间隔功能以及末端伯胺基团的通用偶联活性进行了有效整合,在生物分子标记、纳米材料表面功能化及微环境监测等基础科研场景中具有重要应用价值。
该试剂的核心结构由三个功能模块构成:芘(Pyrene)荧光团作为芳香族荧光报告基团,具有高量子产率(>0.6)和长荧光寿命(约100 ns),其单体发射峰(约375 nm)与激基缔合物发射峰(约480 nm)的荧光强度比值(I₄₈₀/I₃₇₅)可灵敏反映微环境的极性、粘度及分子聚集状态变化;PEG5间隔链(分子量约242 Da)通过醚键重复单元提供良好的水相溶解性(在PBS缓冲液中溶解度>10 mg/mL)和空间位阻效应,有效降低非特异性蛋白质吸附及细胞毒性;末端伯胺基(-NH₂)在温和反应条件(pH 6.0-8.5,25-37°C)下可与NHS活化酯、异氰酸酯、醛基等官能团发生高效共价偶联,形成稳定的酰胺键、脲键或席夫碱结构。
TFA salt形式提供,显著提升了探针的化学稳定性(在-20°C干燥条件下保质期>18个月)和溶解性能,可直接溶于DMSO(100 mg/mL)、DMF(50 mg/mL)或含5% DMSO的水相缓冲液。
◆ 核心参数速览
中文名称:芘丁酸酰胺-聚乙二醇5-氨基,TFA salt、芘丁酸酰胺-五聚乙二醇-胺, TFA salt
英文名称:Pyrenebutyricamide-PEG5-NH₂, TFA salt
分子式:C₃₂H₄₂N₂O₆
分子量:550.69 g/mol
外观/性状:白色或类白色粉末
纯度:≥95%
溶解性:溶于氯仿、DMF、甲醇、DMSO等有机溶剂,在PBS缓冲液中溶解度>10 mg/mL
保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,保质期1年;粉末在-20°C可保存3年
激发/发射波长:约340-350 nm(激发)/ 约375 nm(单体发射)、约480 nm(激基缔合物发射)
适用仪器:荧光分光光度计、荧光显微镜、共聚焦显微镜、核磁共振波谱仪、高效液相色谱仪
科研实验室:西安凯新生物

◆ 性能亮点
Pyrenebutyricamide-PEG5-NH₂的核心优势在于将芘的环境响应型荧光特性、PEG5的亲水间隔功能与伯胺的通用偶联活性进行了模块化整合。
芘的环境响应型荧光特性:芘的荧光发射对微环境极性高度敏感,其单体发射峰(约375 nm)与激基缔合物发射峰(约480 nm)的强度比值(I₄₈₀/I₃₇₅)可灵敏反映局部极性、粘度及分子聚集状态的变化,适用于研究膜蛋白构象变化及脂质体相变过程。其斯托克斯位移>100 nm,可有效避免生物样品自发荧光干扰。
酰胺键的化学稳定性:连接芘与PEG5间隔链的丁酸酰胺键(amide bond)相较于许多替代芘-PEG偶联物中的酯键(ester bond)具有显著更高的水解稳定性。酰胺键在pH 7.4、37°C水相缓冲液中的半衰期可达数月至数年,而酯键的半衰期通常仅为数小时至数天,两者相差约100倍以上。这一固有化学稳定性对于需要在生物介质中长期孵育、反复洗涤或长期储存的功能化纳米材料至关重要,可确保芘在整个多天生物实验中保持共价连接,防止信号丢失和非特异性标记。
伯胺端基的通用偶联能力:末端伯胺可与羧酸(经EDC/NHS或HATU活化)、NHS酯、醛基(经还原胺化)、异氰酸酯等多种官能团反应,偶联效率通常超过90%,无需特殊催化剂或保护策略。相较于马来酰亚胺(巯基特异性)、叠氮(需CuAAC点击化学)和NHS酯(水相稳定性有限),伯胺端基提供了更广泛的合成灵活性。
◆ 应用场景
该试剂主要适用于生物分子荧光标记、碳纳米管/石墨烯表面功能化以及微环境监测等基础科研场景。
碳纳米管/石墨烯表面功能化:芘基团可通过π-π堆积作用非共价吸附于单壁碳纳米管(SWNT)表面,PEG5间隔链提供水相分散稳定性。相较于较长PEG链(如PEG2000-12000),PEG5 enables the highest achievable pyrene grafting density on CNT surfaces while still providing sufficient hydrophilicity for aqueous dispersion。经芘-PEG功能化的多壁碳纳米管在盐介质中可形成稳定悬浮液,且斑马鱼胚胎实验显示低毒性。
生物分子标记与靶向成像:通过伯胺端基偶联抗体或多肽,实现靶向荧光成像。
膜蛋白构象与脂质体相变研究:利用芘的激基缔合物形成特性,研究膜蛋白构象变化及脂质体相变过程。
分子识别传感器构建:基于芘激基缔合物形成的荧光信号变化,构建分子识别传感器。
纳米材料表面荧光功能化:对纳米材料表面进行荧光功能化修饰。
◆ 操作与安全须知
操作人员应穿戴实验服、手套及护目镜。使用后的废弃物按相关化学废弃物处理规范处置。
◆ 同类试剂推荐
• Pyrenebutyricamide-PEG5-NHS(芘丁酸酰胺-PEG5-活性酯)
• Pyrenebutyricamide-PEG5-MAL(芘丁酸酰胺-PEG5-马来酰亚胺)
• Pyrenebutyricamide-PEG5-N₃(芘丁酸酰胺-PEG5-叠氮)
• Pyrenebutyricamide-PEG5-COOH(芘丁酸酰胺-PEG5-羧基)
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• Pyrenebutyric acid(芘丁酸)
◆ 声明
温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。
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