中文名称：(S)-n-boc-2-(4-戊烯基)甘氨酸
英文名称：(2S)-2-(Boc-amino)-6-heptenoic acid
CAS号：204711-97-7
别名：(S)-n-boc-2-(4’-pentenyl)glycine
(2S)-BOC-2-AMINO-6-HEPTENOIC ACID
WPKPUPUWFHDYRR-VIFPVBQESA-N
(s)-2-(t-butoxycarbonylamino)-6-heptenoic acid
(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enoic acid
(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-6-heptenoic acid
分子式：C12H21NO4
分子量：243.2994
结构图：
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1.2 通过亚胺进行连接
这是由肽醛与另一肽段的N端氨基进行连接，这类反应形成的连接点不一定是天然氨基酸残基。一类反应连接处停止在亚胺结构，如生成肟和腙；另一类由亚胺可以进一步反应得到杂环，如连接点生成噻唑烷和四氢-β-咔啉环；还有生成噻唑烷或噁唑烷之后，酰基发生迁移得到酰胺产物，如生成类脯氨酸的连接。
1.2.1 生成Ser/Thr的连接
香港大学李学臣教授发展了基于N端丝氨酸/苏氨酸残基的新型多肽连接反应（缩写为STL)。该反应是重要的基于N端非修饰氨基酸残基且于位点处形成天然肽键的多肽连接方法之一。由于自然界中Ser/Thr所占比例远大于Cys，因此此方法拓展了NCL的应用范围。其连接反应是利用C端 酯与N端Ser/Thr发生偶联反应。
1.2.2 生成类脯氨酸的连接
Tam等人发展类脯氨酸连接反应是由C端肽乙醛酯与N端为Cys、Ser、Thr的肽段相连接。首先乙醛酯与N端氨基形成亚胺，紧接着巯基或羟基对亚胺进行Michael加成得到噻唑烷或噁唑烷， 后酰基经过五元环过渡态发生S/O→N迁移反应生成更为稳定的以酰胺键存在的硫杂类脯氨酸（SPro)或氧杂类脯氨酸（OPro)产物。在该连接中，侧链氨基即使生成亚胺，也会发生逆反应回到原料，因而不参与竞争。
1.2.3 生成噻唑烷的连接
若原料肽醛片段C端为乙醛酯以外的醛时，在N端Cys连接后，因不能经过五元环过渡态发生酰基重排反应，反应的连接位点停留在噻唑烷结构。
1.2.4 生成四氢-β-咔啉的连接
Pictet-Spengler 反应是由酸催化的醛酮与色氨酸或色氨缩合生成杂环四氢-β-咔啉衍生物的反应,被广泛用于异喹啉及吲哚类似物的合成。Li等人应用该反应, 用肽醛与N端为色氨酸(Trp ) 的多肽片段在冰乙酸中反应24h, 几乎可以定量地得到长度为17 和18 个残基的连接产物, 连接位点为四氢-β-咔啉环，反应中新生成的手性碳原子以两种构型存在，比例接近1：1。
1.3 通过硫醚和硫酯进行连接
巯基被烷基化生成硫醚的反应可以用来选择性地修饰蛋白质。以硫醚连接多肽时反应在Cys 侧链巯基与卤代物衍生的多肽之间进行, 通常可在固相合成多肽的N 端偶联 或溴乙酸得到卤代多肽, 多肽链中所有的巯基均可以反应。生成硫醚的反应速率随pH 值增加而增加, 但在碱性条件下巯基易氧化形成二硫键, 同时卤代物的水解速度也变快, 因此反应一般在pH7. 5-8.0之间进行, 并加入TCEP 抑制二硫键的形成。Robey、Lu及Beekman 等人分别利用生成硫醚的连接方法制备了多肽、多肽树状化合物及多肽抗原。
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