ARA油（花生四烯酸）原料药

ARA油(花生四烯酸）原料药

ARA油(花生四烯酸）原料药

ARA油(花生四烯酸）原料药

中文名称: 花生四烯酸

中文同义词: 花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸;花生四烯酸(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸;二十碳四烯酸(-20℃)

英文名称: Arachidonic acid

英文同义词: (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID

CAS号: 506-32-1

分子式: C20H32O2

分子量: 304.47

EINECS号: 208-033-4

相关类别: Industrial/Fine Chemicals;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;医药中间体;Mixed Fatty Acids;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;Biochemistry;Fatty Acid Derivatives & Lipids;Glycerols;有机酸盐类;有机原料;生物化学品;脂肪类;脂类;其他营养增补剂;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;Arachidonic Acid;Arachidonic Acid Cascade;Fatty Acid Metabolism;Functional Foods;Lipids in Cell Signaling;Omega 6 fatty acids and derivatives;Polyunsaturated Fatty Acids (PUFAs) and Omega-3 Fatty Acids;AN-AZ;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C13 to C42+;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Cell Biology;Cell Signaling and Neuroscience;Chemical Synthesis;Fatty Acids and conjugates;Fatty Acyls;Lipids;Metabolic Pathways;Metabolomics;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Polyunsaturated;Unsaturated Fatty Acids and Derivatives;脂肪酸;分析标准品;API intermediate;植物提取物;香精香料;医药原料;食品和饮料标准品

花生四烯酸 性质

熔点 −49 °C(lit.)

沸点 169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)

密度 0.922 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 n20/D 1.4872(lit.)

闪点 >230 °F

储存条件 −20°C

溶解度 ethanol: ≥10 mg/mL

形态 oil

颜色 colorless to light yellow

水溶解性 PRACTICALLY INSOLUBLE

Merck 765

CAS 数据库 506-32-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Arachidonic acid(506-32-1)

花生四烯酸 用途与合成方法

使用* FAO/WHO：婴幼儿60rag／(kg体重?d)。

GB 2760 2002：婴幼儿配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼儿配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分数；指花生四烯酸单细胞油(ARASCO)]。

食品添加剂zui大允许使用量zui大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 zui大允许使用量（g/kg） zui大允许残留量（g/kg）

花生四烯酸 学龄前儿童配方奶粉 营养强化剂 ≤1％（占总脂肪酸的百分比）

花生四烯酸 较大婴儿及幼儿配方食品 营养强化剂 ≤1％（占总脂肪酸的百分比）

花生四烯酸 婴儿配方食品 营养强化剂 ≤1％（占总脂肪酸的百分比）

化学性质 AA存在于某些苔藓、海藻和其他植物中，也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及鲱中。在生物体内不同酶系统的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键，其中*个双键起始于从甲基端起第6个碳原子上，属于ω-6型不饱和脂肪酸。

AA为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。mp约49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；闪点大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基，很易与氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃异构化15min的紫外吸收光谱，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。

用途 合成前列腺素的原料。

调节人体细胞膜的通透性。

对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。

在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。

用途 营养强化剂。

生产方法 由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。

生产方法 方法一、溴化脱溴法

油醚液的制备 称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化*，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调pH3，分层，乳化层用提取，合并提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。

猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[]油醚液

脱溴液的制备 将溴醚液(0℃以下配制，V溴：V=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化*，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。

油醚液[溴，]→[<0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液

花生四烯酸甲酯的制备 将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调pH3，加提取3-4次，合并提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和*)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。

脱溴液[]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯

花生四烯酸成品的制备 取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH 3。加提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去，得花生四烯酸成品。

花生四烯酸甲酯[]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品

方法二、尿素包合法

混合脂肪酸液的制备 取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤，得滤液，浓缩除去乙醇，加提取，浓缩除去，得类脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3，加提取，得混合脂肪酸液。

猪肾上腺匀浆[乙醇，]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液

混合不饱和脂肪酸的制备 取混合脂肪酸液，浓缩除去，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮，得混合不饱和脂肪酸。

混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸

花生四烯酸成品的制备 将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。

混合不饱和脂肪酸[尿素，甲醇，无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品

方法三、以油酸为原料

亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。

油酸[去饱和]→亚油酸

亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和，制得花生四烯酸。

α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸

方法四、微生物发酵法

我国*等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国*的离子束诱变技术，对AA出发菌NT进行注入改良，成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA，并筛选到多珠AA高产菌。

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 静脉-大鼠 LDL0: 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 33 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

ARA油(花生四烯酸）原料药

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ARA油(花生四烯酸）原料药
中文名称:    花生四烯酸
中文同义词:    花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸;花生四烯酸(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸;二十碳四烯酸(-20℃)
英文名称:    Arachidonic acid
英文同义词:    (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID
CAS号:    506-32-1
分子式:    C20H32O2
分子量:    304.47
EINECS号:    208-033-4
相关类别:    Industrial/Fine Chemicals;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;医药中间体;Mixed Fatty Acids;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;Biochemistry;Fatty Acid Derivatives & Lipids;Glycerols;有机酸盐类;有机原料;生物化学品;脂肪类;脂类;其他营养增补剂;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;Arachidonic Acid;Arachidonic Acid Cascade;Fatty Acid Metabolism;Functional Foods;Lipids in Cell Signaling;Omega 6 fatty acids and derivatives;Polyunsaturated Fatty Acids (PUFAs) and Omega-3 Fatty Acids;AN-AZ;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C13 to C42+;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Cell Biology;Cell Signaling and Neuroscience;Chemical Synthesis;Fatty Acids and conjugates;Fatty Acyls;Lipids;Metabolic Pathways;Metabolomics;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Polyunsaturated;Unsaturated Fatty Acids and Derivatives;脂肪酸;分析标准品;API intermediate;植物提取物;香精香料;医药原料;食品和饮料标准品
花生四烯酸 性质
熔点     −49 °C(lit.)
沸点     169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度     0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率     n20/D 1.4872(lit.)
闪点     >230 °F
储存条件     −20°C
溶解度     ethanol: ≥10 mg/mL
形态    oil
颜色    colorless to light yellow
水溶解性     PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck     765
CAS 数据库    506-32-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息    Arachidonic acid(506-32-1)
花生四烯酸 用途与合成方法
使用*    FAO/WHO：婴幼儿60rag／(kg体重?d)。
GB 2760 2002：婴幼儿配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼儿配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分数；指花生四烯酸单细胞油(ARASCO)]。
食品添加剂zui大允许使用量zui大允许残留量标准    
添加剂中文名称    允许使用该种添加剂的食品中文名称    添加剂功能    zui大允许使用量（g/kg）    zui大允许残留量（g/kg）
花生四烯酸    学龄前儿童配方奶粉    营养强化剂    ≤1％（占总脂肪酸的百分比）    
花生四烯酸    较大婴儿及幼儿配方食品    营养强化剂    ≤1％（占总脂肪酸的百分比）    
花生四烯酸    婴儿配方食品    营养强化剂    ≤1％（占总脂肪酸的百分比）    
化学性质     AA存在于某些苔藓、海藻和其他植物中，也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及鲱中。在生物体内不同酶系统的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键，其中*个双键起始于从甲基端起第6个碳原子上，属于ω-6型不饱和脂肪酸。
AA为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。mp约49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；闪点大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基，很易与氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃异构化15min的紫外吸收光谱，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。
用途     合成前列腺素的原料。
调节人体细胞膜的通透性。
对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。
在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。
用途     营养强化剂。
生产方法     由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。
生产方法     方法一、溴化脱溴法
油醚液的制备 称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化*，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调pH3，分层，乳化层用提取，合并提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。
猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[]油醚液
脱溴液的制备 将溴醚液(0℃以下配制，V溴：V=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化*，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。
油醚液[溴，]→[<0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液
花生四烯酸甲酯的制备 将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调pH3，加提取3-4次，合并提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和*)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。
脱溴液[]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
花生四烯酸成品的制备 取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH 3。加提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去，得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品
方法二、尿素包合法
混合脂肪酸液的制备 取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤，得滤液，浓缩除去乙醇，加提取，浓缩除去，得类脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3，加提取，得混合脂肪酸液。
猪肾上腺匀浆[乙醇，]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
混合不饱和脂肪酸的制备 取混合脂肪酸液，浓缩除去，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮，得混合不饱和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸
花生四烯酸成品的制备 将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。
混合不饱和脂肪酸[尿素，甲醇，无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品
方法三、以油酸为原料
亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和，制得花生四烯酸。
α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸
方法四、微生物发酵法
我国*等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国*的离子束诱变技术，对AA出发菌NT进行注入改良，成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA，并筛选到多珠AA高产菌。
类别    有毒物品
毒性分级    高毒
急性毒性    静脉-大鼠 LDL0: 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 33 毫克/公斤
可燃性危险特性    可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性    库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂    干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水